A família vai para o Hawaii e vive tremendas aventuras, Jay quer levar todos para uma excursão mas Michael só quer ficar dormindo no hotel, Junior se apaixona por uma obesa garota que conhece, mas sofre sua primeira decepção amorosa ao ter de deixa-la. Kady conhece um garoto pianista chamado Franklin, com o qual tem uma relação amistosa. Apesar de Jay já ter voltado à boa forma física, Michael ainda a provoca com insinuações sobre seu peso, o que a deixa furiosa. No final da temporada Junior passa a namorar uma garota chamada Vanessa, com a qual é pego na cama dos pais. Isso resulta na atitude de Michael, que ordena o filho a viver em sua garagem. Júnior se forma e se prepara para ir ao Japão, mas descobrem que Vanessa está grávida causando tremenda decepção na família.