Esta temporada apresenta os seis personagens principais: Rachel Green, Monica Geller, Phoebe Buffay, Joey Tribbiani, Chandler Bing e Ross Geller . Rachel, que deixou seu noivo no altar no dia do casamento, chegou a Nova York e acaba vivendo com Mônica. É estabelecido no início da temporada que Ross tem sido no amor com Rachel desde que os dois personagens cursou o ensino médio. Vários episódios giram em torno de suas tentativas para lhe dizer como ele se sente. Enquanto isso a distante e lésbica ex-mulher de Ross, Carol, está grávida de seu bebê. Isso coloca Ross e parceira de Carol, Susan, em uma posição desconfortável. Devido à solidão, Ross recebe um macaco capucim que tem o nome de Marcel. Quando o bebê nasce, no final da temporada, Ross, Carol e Susan concordam em chamá-lo de Ben após ums etiqueta no uniforme de um guarda de serviço desgastado por Phoebe. A natureza episódica da temporada vê os personagens aprendem lições de moral sobre a vida e com várias datas, muitas das quais dão errado, mas cada episódio ainda terminou bem. O personagem recorrente de Janice é introduzido como uma namorada de Chandler e rompe-se em um episódio seguinte, mas com frequente retorno. Ross deixa para uma escavação de fósseis na China no final da temporada, mas quando Chandler deixa escapar sobre sentimentos persistentes de Ross para Rachel sobre seu aniversário, ela fica chocada ao descobrir. Ela corre para o aeroporto para contar-lhe sobre seus sentimentos, mas ele já embarcou no avião. A temporada termina com um momento de angústia em que Rachel vai para cumprimentá. Ross no aeroporto depois de seu retorno, sem que ela soubesse que ele tem uma nova namorada.